O acontecimento histórico, ocorrido poucos dias após o triunfo das forças guerrilheiras sobre a tirania de Fulgêncio Batista (1952-1959), permitiu o primeiro contato direto da população com os revolucionários fardados e seu líder.

Tal jornada triunfante de cerca de mil combatentes consolidou a vitória das tropas rebeldes há 65 anos e anunciou ao país o início de uma nova etapa de profundas transformações.

Nessa ocasião, este comboio partiu no dia 2 de janeiro da cidade oriental de Santiago de Cuba, e transitou pelos territórios de Bayamo, Las Tunas, Camagüey, Ciego de Ávila, Santi Spíritus, Santa Clara, Cienfuegos e Matanzas, para chegar a A Havana.

Em cada lugar, os participantes desta reedição da Caravana prestaram homenagem aos heróis daquela epopeia e reafirmaram o compromisso da juventude cubana com a continuidade do processo revolucionário que impulsiona a nação desde então.

Em 8 de janeiro de 1959, no antigo acampamento militar de Columbia, hoje Ciudad Escuela Libertad, Fidel Castro expressou que a ilha iniciava uma era cheia de dificuldades e ameaças:

A tirania foi derrubada. A alegria é imensa. E, no entanto, ainda há muito a fazer. Não nos iludamos acreditando que de agora em diante tudo será fácil; Talvez tudo seja mais difícil daqui para frente, observou então.

Expressou também a sua confiança na capacidade do povo cubano para enfrentar tais desafios com o propósito de construir uma sociedade justa numa nação soberana.

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