5 de novembro de 1998: Uma brigada de 19 trabalhadores humanitários chega a Puerto San José, onde enfrenta uma epidemia de cólera.
14 de novembro de 1998: Chega a segunda brigada de 31 cooperadores.
Dezembro de 1998: Desde essa data, desenvolve-se um trabalho em equipe com o Ministério da Saúde da Guatemala, que solicita médicos de acordo com suas necessidades para apoiar o trabalho do Sistema Integral de Saúde.
29 de abril de 1999: Assinatura do Acordo de Cooperação de Saúde Cuba-Guatemala. São estabelecidos os termos da ajuda humanitária e dá-se início ao Programa Integral de Saúde.
2005: Primeira formatura de 188 médicos guatemaltecos na Escola Latino-Americana de Medicina de Havana, fundada em 1999. No total são 1.117 graduados, 43,4% especializados: 448 em Medicina Geral Integral e 37 em outras.
2005: Em resposta à emergência causada pelo furacão Stan em outubro, chegam 600 membros do Contingente Internacional Henry Reeve.
3 de outubro de 2005: Os primeiros pacientes viajam para Cuba como parte do Programa Operação Milagre para enfrentar uma das maiores epidemias da América Latina: a cegueira evitável. No total, eles operaram 1.444 guatemaltecos.
É inaugurado o primeiro centro oftalmológico da Guatemala.
O programa de cirurgia gratuita Operação Milagre se consolida com a abertura de vários centros cirúrgicos.
Outubro de 2012: Assinatura do Acordo de Cooperação Subsidiária entre o Ministério de Saúde Pública e Assistência Social da Guatemala e o Ministério de Saúde Pública de Cuba. O Programa Operação Milagre está incorporado ao documento.
7 de novembro de 2012: diante de um evento sísmico, a Brigada Médica Cubana (BMC) une-se ao atendimento das vítimas, em particular, em San Marcos.
5 de agosto de 2013: Chegam as primeiras 24 enfermeiras como parte do projeto Fortalecimento do primeiro nível de atenção do Ministério de Saúde Pública e Assistência Social da Guatemala. Chega a 146 naquele mesmo ano.
3 de junho de 2018: Emergência devido à erupção do vulcão Fuego. A BMC de Escuintla foi o primeiro a se unir ao atendimento das vítimas daquele departamento, um dos mais afetados. Posteriormente, foi incorporada uma brigada Henry Reeve com médicos selecionados em diversos departamentos do país.
Novembro de 2020: Duas brigadas Henry Reeve deslocam-se para as áreas mais atingidas pelo impacto das tempestades tropicais Eta e Iota.
6 de setembro de 2021: A pedido do Ministério da Saúde da Guatemala, uma brigada de 20 médicos se junta à luta contra a Covid-19 no hospital temporário Parque da Industria, na capital, no auge da doença por falta de pessoal.
Dezembro de 2021: O Ministro da Saúde da Guatemala, Francisco Coma, e a embaixadora cubana María del Pilar Fernández Otero, assinam a atualização do Acordo Subsidiário em saúde entre os dois governos.
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